Carbono: junio 2014

QUÍMICA DEL CARBONO

INTRODUCCIÓN

La Química orgánica, también llamada la química del carbono, estudia al elemento carbono acompañado de algunos elementos como: H, O, N, S, halógenos (Cl, Br, I) y algunos metales (Na, Fe, Mg, K).

La química orgánica define la vida. Así como hay millones de diferentes tipos de organismos vivos en este planeta, hay millones de moléculas orgánicas diferentes, cada una con propiedades químicas y físicas diferentes. Hay químicos orgánicos que son parte del pelo, piel, uñas, etc. La diversidad de químicos orgánicos tiene su origen en la versatilidad del átomo de carbono.

HISTORIA DEL CARBONO

El carbón (del latín carbo -ōnis, "carbón") fue descubierto en la prehistoria y ya era conocido en la antigüedad en la que se manufacturaba mediante la combustión incompleta de materiales orgánicos. Los últimos alótropos conocidos, los fullerenos (C60), fueron descubiertos como subproducto en experimentos realizados con gases moleculares en la década de los 80.

Newton, en 1704, intuyó que el diamante podía ser combustible, pero no se consiguió quemar un diamante hasta 1772 en que Lavoisier demostró que en la reacción de combustión se producía CO2.

Tennant demostró que el diamante era carbono puro en 1797. El isótopo más común del carbono es el 12C; en 1961 este isótopo se eligió para reemplazar al isótopo oxígeno-16 como base de los pesos atómicos, y se le asignó un peso atómico de 12.

Los primeros compuestos de carbono se identificaron en la materia viva a principios del siglo XIX, y por ello el estudio de los compuestos de carbono se llamó química orgánica

EL CARBONO Y SUS FORMAS DE PRESENTACIÓN.

El elemento carbono pertenece a la familia de los carbonoides que están en el grupo IVA de la Tabla Periódica; su número atómico es 6, por lo que tiene 6 electrones y 6 protones; su número de masa es 12, lo que significa que tiene 6 neutrones. Además el carbono se presenta en tres isótopos: carbono 12, carbono 13 y carbono 14.

El carbono puro existe bajo formas alotrópicas como sólidos cristalinos naturales y artificiales, y en forma impura como sólidos amorfos naturales y artificiales.

Carbonos cristalinos:

· Naturales: Grafito, Diamante

· Artificiales: Fullerenos

Carbonos amorfos:

· Naturales: Antracita: (90 a 96% de C), Hulla, Lignito, Turba

· Artificiales: Carbón vegetal, Negro de humo, Coque.

PROPIEDADES DEL CARBONO.

· Covalencia: El átomo de carbono se une a otros átomos mediante el enlace covalente, quiere decir por compartición de electrones.

· Tetravalencia: El átomo de carbono participa con sus cuatro electrones de valencia para formar los enlaces.

· Autosaturación: Los átomos de carbono tienen la cualidad de unirse entre sí mediante enlaces simples, doble o triples, de este modo forman cadenas hidrocarbonadas abiertas o cerradas.

· Hibridación: Unión de orbitales atómicos para formar orbitales moleculares y de esta manera formar la tetravalencia , el carbono se hibridiza en : sp, sp² y sp³.

Propiedades físicas

Estado de la materia Sólido (no magnético)
Punto de fusión 3823 K (diamante), 3800 K (grafito)
Punto de ebullición 5100 K (grafito)
Entalpía de vaporización 711 kJ/mol (grafito; sublima)
Entalpía de fusión 105 kJ/mol (grafito) (sublima)
Presión de vapor _ Pa
Velocidad del sonido 18.350 m/s (diamante)

Propiedades químicas:

Número atómico 6
Valencia 2,+4,-4
Estado de oxidación +4
Electronegatividad 2,5
Radio covalente (Å) 0,77
Radio iónico (Å) 0,15
Radio atómico (Å) 0,914
Configuración electrónica 1s22s22p2
Primer potencial de ionización (eV) 11,34
Masa atómica (g/mol) 12,01115
Densidad (g/ml) 2,26

ORBITALES HIBRIDOS ATOMICOS:

O.H.A. sp³.- El carbono toma este tipo de hibridación cuando forma sólo simples enlaces, se forman cuatro orbitales híbridos sp³.

O.H.A. sp².- El carbono se hibridiza cuando forma dobles enlaces.

O.H.A. sp .- El carbono con este tipo de híbrido forma triples enlaces.

ENLACES SIGMA Y PI.

Los carbonos con simples enlaces forman enlaces sigma.

Ej. El siguiente carbono tiene 4 enlaces sigma.

Los carbonos con dobles enlaces forman un enlace sigma y un enlace pi. Ej.

Los carbonos con triples enlaces forman dos enlaces pi y uno sigma (el del centro).

CARBONOS: 1º, 2º, 3º Y 4º

1º	2º	3º	4º
CH₃ -	- CH₂-	- CH –	- C-

FORMULAS PARA REPRESENTAR UNA MOLÉCULA ORGÁNICA

Fórmula semidesarrollada o funcional.

Aquella en donde solo se observan los enlaces carbono – carbono del compuesto orgánico. Es la más empleada en química orgánica.

Ejemplo: CH₃ – CH₂ – CH₃

CH₃ – CH₂ – OH

Fórmula Global.

Donde la molécula se representa sólo con los elementos que participa.

Ejemplo: C₃H₈

C₂H₆O

HIDROCARBUROS

Son compuestos orgánicos binarios formados únicamente por átomos de carbono e hidrógeno. forman la primera función química orgánica y la más importante.

Son compuestos orgánicos de mucha importancia industrial, se extrae principalmente del petróleo.

Se emplean como combustibles (gasolina, kerosene, GLP, Diesel 2, etc.), como lubricantes, como materia prima para sintetizar una gama enorme de productos en la industria petroquímica (plástico, fibras textiles, absolventes, etc.). Aproximadamente un 40% de energía que utiliza el hombre se obtiene de la quema de hidrocarburos.

1. ALCANOS.

Son hidrocarburos saturados, que forman sólo enlaces simples. Los carbonos de esta familia están hibridizados en sp³.

Nomenclatura.

Para su nomenclatura, IUPAC, propone usar los prefijos que son ciertas raíces griegas y latinas, según la cantidad de átomo. En el siguiente cuadro presentamos los prefijos más representativos.

N° DE CARBONO	PREFIJO	N° DE CARBONO	PREFIJO
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10	Met Et Prop But Pent Hex Hept Oct Non Dec	11 12 13 14 15 20 21 22 23 30	Undec Dodec Tridec Tetradec Pentadec Icos Heicos Docos Tricos Triacont

ALCANOS RAMIFICADOS:

La mayoría de los alcanos con estructuras ramificadas, quiere decir, presentan una cadena central o principal al cuál están unidad unos grupos sustituyentes denominadas radicales.

Antes de nombrar los alcanos ramificados es pertinente primero conocer los principales grupos substituyentes o radicales o grupos alquilo.

Radicales o grupos alquilo.

a) Metil o metilo.

Estructura: CH₃–

b) Etil o etilo.

Estructura: CH₃ – CH₂ – ó C₂H₅

c) Isopropil o isopropilo.

Estructura: CH₃ – CH –

CH₃

Para nombrar a los alcanos ramificados se debe seguir las siguientes reglas.

01. Primero se escoge la cadena más larga continua y se enumera empezando por el extremo más próximo aun radical.

02. Luego se da el nombre al radical o radicales unidos a la cadena principal especificando el número del carbono al cuál están unidos, y luego se finaliza dando el nombre de la cadena principal.

Ejemplo:

1 2 3 4

CH₃ ¾ CH ¾ CH₂ ¾ CH₃

CH₃

2 – metil butano.

03. Cuando un radical se repite 2 ó más veces se indica mediante los prefijos: di; tri; tetra, etc.

Ejemplo:

CH₃

1 2 3 ½ 4 55

CH₃ ¾ CH ¾ CH ¾ CH₂ ¾ CH₃

CH₃

2,3- dimetil pentano

2. ALQUENOS.

Son hidrocarburos que poseen doble enlace carbono – carbono (C=C) en la molécula, y están hibridizados en sp². También se les denomina olefínicos, este término olifina significa formador de aceites.

Nomenclatura.

Para nombrar los alquenos se escribe el prefijo correspondiente adicionándole el sufijo eno¸ y se enumera del extremo más cercano al doble enlace.

Ejemplo:

CH₃

1 2 3 4½ 5 6

CH₃ ¾ CH = CH ¾ C ¾ CH₂ ¾ CH₃

C₂H₅

4 – etil – 4 – metil – 2 – hexeno

3. ALQUINOS:

Son hidrocarburos que poseen triple enlace carbono – carbono (C º C) en la molécula, quiere decir que existen carbonos hibridizados en sp.

Nomenclatura.

Se sigue las mismas reglas que en los alquenos, con la diferencia que el sufijo en este caso es ino

Ejemplo:

1 2 3

CH º C ¾ CH₃

1 - propino

5. ATOMICIDAD Y CÁLCULO DE HIDRÓGENOS.

Es el número total de átomos que contiene una estructura orgánica, para determinar se utiliza la siguiente ecuación general:

C_n H_2n + 2 – 2d –4t

Donde: d : número de dobles enlace.

t: número de triples enlace.

n: número de átomos de carbono.

Ejemplo: determinar la atomicidad de:

CH₂ = CH ¾ CH₂ ¾ C º C ¾ CH₃

C₆ H_{12+2 – 2(1) –
4(1)}

C₆ H₈

Por lo tanto, atomicidad = 6 + 8 = 14

Nº de hidrógenos = 8

FUNCIONES ORGÁNICAS MÁS REPRESENTATIVAS.

Dentro de la química orgánica existen grupos funcionales que dependen de un grupo funcional, de esta manera tenemos: los hidrocarburos, los compuestos oxigenados (alcoholes, aldehídos, cetonas , etc) y nitrogenados (aminas y amidas).

ALCOHOLES.

Los alcoholes son compuestos temarios que se caracterizan por la presencia del grupo oxidrilo (–OH) en su estructura; unido a un radical alifático.

Nomenclatura.

Para nombrar un alcohol, simplemente se escribe el prefijo correspondiente y se adiciona el sufijo anol, y utiliza las mismas reglas que los alcanos.

CH₃ – CH₂ – OH IUPAC : Etanol

2. ALDEHÍDOS.

Son compuestos ternarios, que se caracterizan por la presencia del grupo carbonilo (=CO), unido a un átomo de hidrógeno y a un radical alifático o aromático.

Nomenclatura

Los nombres de los aldehidos derivan del nombre del alcano con el mismo número del de átomos de carbono. La terminación o del alcano se reemplaza con el sufijo al.

CH₃ – CH₂ – CHO Propanal

3. CETONAS.

Son compuestos ternarios, que presenta al grupo carbonilo (=CO) en su molécula, unido a radicales alifáticos o aromáticos.

Nomenclatura.

Los nombres IUPAC (sistemática) se obtienen reemplazando la o final del nombre del alcano correspondiente por el sufijo ona.

1 2 3 4 5

CH₃ – CH – CO – CH₂ – CH₃

CH₃

2 – metil – 3 – pentanona

ACIDOS CARBOXÍLICOS.

Son compuestos orgánicos que dentro de su estructura se encuentra el grupo funcional carloxilo (–COOH), unido a un radical alifático (R) o aromático (AR).

Nomenclatura:

Se da como base el nombre del alcano constituyente, cambiando la terminación o por oico y anteponiendo la palabra ácido.

4 3 2 1

CH₃ – CH₂ – CH – COOH

CH₃ ácido 2 – metil butanoico

Palabras clave: METAMORFIZACION, METEORIZACION, BIOMASA, SEDIMENTACION, ALOTROPICAS, AMBIENTE ABIOTICO, PRIMIGENIO, RESERVORIOS; BIOTA TERRESATRE

BIBLIOGRAFIA

Carbono

lunes, 2 de junio de 2014

Quimica del carbono